Der frühere Stürmer von Leicester City, Gary Lineker, hat James Maddison gewarnt, dass ein Wechsel zu Arsenal einen Rückschritt in seiner Karriere bedeuten würde. Die Gunners suchen nach einem neuen offensiven Mittelfeldspieler, nachdem Martin Odegaard nicht dauerhaft von Real Madrid verpflichtet wurde. Der neue Cheftrainer Carlo Ancelotti will dem Norweger eine Chance in der spanischen Hauptstadt geben. Nachdem Arsenal auch Emiliano Buendia von Norwich bereits nicht verpflichtet hatte, hat er sich anderen Zielen zugewandt, nämlich Maddison. Mailsport berichtet, dass Maddison ins Visier genommen werden könnte, wobei der Verein glaubt, dass sein Status als einheimischer Spieler ein Bonus sein wird. Obwohl Maddison in der vergangenen Saison seine Verletzungsprobleme hatte, als er nur 24/28 Ligaspiele startete, steuerte er 2020/21 immer noch 11 Tore und neun Vorlagen in allen Wettbewerben bei. Etwa im Februar erlitt er eine Hüftverletzung, die seinen Kampf um einen Platz im englischen Kader für die Euro 2020 praktisch beendete. Er hat jedoch immer noch einen hervorragenden Ruf, und Arsenal glaubt, dass trotz Leicesters Tendenz, in den letzten Jahren viel Geld für seine Spieler zu verdienen, ein Deal getroffen werden kann. In der Premier League der vergangenen Saison wurde Leicester Fünfter, während Arsenal Achter wurde, weshalb Lineker es für einen seltsamen Schritt für Maddison hält. Als Reaktion auf eine Nachricht, die Maddison mit Arsenal verbindet, twitterte Lineker : “Meiner Erfahrung nach endet ein Rückschritt nie gut. @Madders10.” Berichten zufolge lehnte Leicester im vergangenen Sommer ein Angebot von rund 70 Millionen Pfund von einer namenlosen Premier League-Mannschaft für Maddison ab. 
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Warum der Deal nicht zustande kommt
Daher würden sie näher an der Gebühr suchen, die Manchester United für Harry Maguire bezahlt hat, wenn sie überhaupt erwägen, Maddison gehen zu lassen.
Das würde bedeuten, dass Arsenal seinen Transferrekord bricht, um den Engländer zu gewinnen, nachdem er Lille zuvor 72 Millionen Pfund für Nicolas Pepe bezahlt hatte – der trotz des exorbitanten Aufwands nicht beeindruckt hat.
Nach diesem gescheiterten Angebot des namenlosen Clubs würde Maddison anschließend einen neuen Vertrag mit Leicester im Wert von rund 100.000 Pfund pro Woche bis zum Sommer 2024 unterzeichnen.
Die Länge seines aktuellen Deals bringt die Füchse in eine extrem starke Position, wenn es um Verhandlungen geht.
Es gibt auch keine Garantien, dass Maddison daran interessiert sein würde, zu Arsenal zu wechseln, das in der Premier League-Saison den achten Platz belegte, während Leicester unter Brendan Rodgers einen aufstrebenden Ruf genießt, der in der letzten Kampagne der Rückkehr des Klubs in die Champions League nahe gekommen war.