Villas-Boas wurde der nächste Jose Mourinho genannt, als er auf einem unkonventionellen Weg auf die Bühne kam. Er war auch eine Zeit lang erfolgreich bei Porto und führte sie in die Europa League 2010/11 sowie ins nationale Double, bevor er zu Chelsea und schnell zu Tottenham wechselte.
In England entzündete sich seine Karriere jedoch nicht, und 2014 ging er zu Zenit St. Petersburg, wo er zwei Jahre blieb und 2015 die russische Premier League gewann, bevor er zu Shanghai SIPG in die chinesische Super League wechselte.
Als sein Vertrag 2017 auslief, verließ er den Club und begann eine Karriere im Motorsport, insbesondere als Fahrer der Rallye Dakar 2018.
2019 kehrte er mit Marseille, bei dem er bis Juni 2021 unter Vertrag steht, in den Profifußball zurück.